Trendyol Süper Lig'in 17. haftasında Eyüpspor ile oynanan ve 1-1 sona eren maçın ardından, 21 Aralık'ta İstanbul'dan ayrılarak yurt dışına giden Mourinho'nun safra kesesinden operasyon geçireceği öğrenildi. Ameliyatı 23 Aralık’ta yapılacak olan Mourinho, ligdeki 2 haftalık aranın ardından 27 Aralık Cuma günü yapılacak ilk antrenmanda Fenerbahçe'nin başında olacak.
Süper Lig'deki 17. hafta maçlarının ardından, 2 haftalık bir ara verilecek. 18. hafta karşılaşmaları ise 3 Ocak'ta başlayacak.
Mourinho, Eyüpspor maçı sonrası verdiği açıklamada, verilen izin dönemi hakkında, "Benim için keyifli bir izin dönemi olmayacak. Oyuncular için nasıl geçeceği ise onların mental durumlarına bağlı. Aslında izin olmasaydı daha iyi olurdu, fakat çok önceden karar verilmişti. İkinci arada ise daha yoğun bir şekilde çalışacağız" demişti.